Pierwsze zwycięstwo odniósł 2 grudnia 1995 w Lillehammer. Do końca grudnia 1995 z ośmiu pozostałych konkursów wygrał trzy, a raz był drugi. 31 grudnia 1995 będąc liderem Pucharu Świata oraz Turnieju Czterech Skoczni upadł na treningu przed kwalifikacjami do konkursu w Garmisch-Partenkirchen. Doznał złamania obojczyka oraz pięciu żeber, przez co zmuszony był do wycofania się z dalszej części turnieju, tracąc szansę na zwycięstwo w klasyfikacji generalnej. Kontuzja zmusiła go do opuszczenia aż 13 konkursów Pucharu Świata. Do rywalizacji powrócił 28 lutego 1996 w Kuopio, zajmując szóste miejsce, 1 marca 1996 w Lahti był drugi, 9 marca 1996 w Harrachovie zajął czwartą lokatę, a ostatnie dwa konkursy sezonu, w Falun i Oslo, kończył poza czołową dziesiątką. Cały sezon 1995/1996 zakończył na szóstym miejscu w klasyfikacji generalnej, z dorobkiem 914 punktów w 15 konkursach. Zdobywca Kryształowej Kuli, Austriak Andreas Goldberger, zgromadził ich 1416, z czego aż 893 pod nieobecność Laitinena. W bezpośredniej rywalizacji Fin okazał się więc lepszy o prawie 400 punktów.