Panowanie W 1210 roku wyprawił się do Prus, po drodze hołd złożył mu książę gdański Mściwoj I. Zwierzchność duńską musiały uznać również niektóre plemiona pruskie (zob. najstarszą listę ziem pruskich w Liber Census Daniae). Sambów Waldemar zapewne zmusił do oddania grodu Preghore biskupowi misyjnemu Prus, Chrystianowi. Te sukcesy okazały się jednak nietrwałe. Mściwoj gdański już w 1212 roku uczestniczy w zjeździe z Leszkiem Białym i Konradem mazowieckim. Zapewne wówczas ponownie uznaje zwierzchność Krakowa. Zwierzchność nad Prusami utracił zaś najpóźniej w 1227 rokuRafał Simiński Ziemie pruskie w świetle źródeł duńskich do przełomu XIII-XIV wieku, Pruthenia, tom IV, Olsztyn 2009, str. 204–205.
Największym osiągnięciem Waldemara II było podbicie Estonii w roku 1219. Legenda mówi, że podczas bitwy niebo przybrało kolor czerwony i pojawił się na nim biały krzyż. Ten symbol, Dannebrog, do dziś stanowi flagę Danii. Estonia pozostała pod duńską administracją do roku 1346.