W 1997 w wysoce niedemokratycznych wyborach został wybrany na prezydenta Liberii. W czasie jego rządów Liberia z jednego z najzamożniejszych krajów afrykańskich stała się państwem biednym, w którym zapanował chaos, grabież i bezprawie. Stolica kraju, Monrovia, została zrujnowana, a ludność pozbawiona energii elektrycznej, wody i poczucia bezpieczeństwa. Przez kraj przetaczały się zbrojne bandy, grabiące, gwałcące i mordujące obywateli, działające, według oskarżycieli Taylora, pod cichym przyzwoleniem czerpiącego prywatne zyski z grabieży prezydenta.
W marcu 2003 roku Sąd Specjalny dla Sierra Leone oskarżył Taylora o handel bronią i podsycanie rebelii w sąsiednich krajach. W Liberii manifestujące od 2002 roku kobiety, zrzeszone w społecznym ruchu Masowa Akcja Kobiet Liberii na rzecz Pokoju (Women of Liberia Mass Action for Peace) doprowadziły do spotkania z Taylorem (kwiecień 2003) i wymogły na nim obietnicę podjęcia rozmów pokojowych z walczącymi stronami. Pod wpływem presji międzynarodowej do Liberii przyleciał Olusẹgun Ọbasanjọ, prezydent Nigerii, który osobiście namawiał Taylora do ustąpienia.