(Keeping Up Appearances, 1990) jako narzeczony Róży. W 1993 zadebiutował na londyńskiej scenie Bush Theatre w spektaklu Wspaniała rzecz (Beautiful Thing) w roli Ste, chłopaka z sąsiedztwa, który musi ukrywać się przed sadystycznym ojcem.
Na dużym ekranie zagrał po raz pierwszy postać młodego hakera w dreszczowcu Hakerzy (Hackers, 1995) u boku Angeliny Jolie i Matthew Lillarda. Zwrócił na siebie uwagę kreacją Sick Boya w dramacie Trainspotting (1996) z Ewanem McGregorem i Robertem Carlyle. Rola młodego małżonka romansującego ze starszą kobietą w melodramacie Miłość po zmierzchu (Afterglow, 1997) otrzymał nagrodę jury na festiwalu filmowym w Fort Lauderdale na Florydzie. Kandydował do roli księcia Henry’ego w komedii romantycznej Długo i szczęśliwie (1998).
Jako szkocki kolarz amator Graeme Obree w dramacie biograficznym Skrzydlaty Szkot (The Flying Scotsman, 2006) zdobył nominację do Nagrody Brytyjskiej Akademii Filmowej. Tytułowa rola w serialu ABC Eli Stone (2008–2009) przyniosła mu nominację do Nagrody Satelity. Za postać Jordana Chase’a, bardzo inteligentnego i dobrze znanego autora, mówcy motywacyjnego i głównego antagonisty piątego sezonu serialu Dexter (2010) był nominowany do Nagrody Gildii Aktorów Ekranowych.