Wielki sukces w utrzymaniu porządku w Klondike stworzył legendę RCMP.
W chwili wybuchu wojny burskiej Steele opuścił szeregi RCMP i powrócił do służby wojskowej jako jeden z kanadyjskich ochotników. Został dowódcą regimentu kawalerii Armii Brytyjskiej – Lord Strathcona’s Horse, złożonego z kanadyjskich ochotników. W czasie wojny dał się poznać jako dzielny żołnierz i znakomity dowódca. Na początku roku 1901 wrócił ze swoim oddziałem do Kanady, lecz już w czerwcu powrócił do Południowej Afryki, by objąć stanowisko w South African Constabulary (SAC), organizującą administrację w kolonii. Do Kanady powrócił w 1907 ponownie obejmując dowództwo nad stacjonującym w Winnipeg pułkiem jazdy, którym w czasie wojny dowodził. Zajmował się pracą administracyjną i zaczął spisywać swoje wspomnienia.
W chwili wybuchu I wojny światowej Steele ponownie zgłosił się jako ochotnik. Jego oferta została jednak odrzucona ze względu na wiek. Miał już wtedy 65 lat. Ostatecznie na krótko został dowódcą Drugiej Kanadyjskiej Dywizji, walczącej we Francji. Później przeniesiony do prac administracyjnych, obejmując pozycję komendanta dystryktu południowo-wschodniego. Wkrótce potem Steele został rekomendowany przez ministra wojny na stanowisko głównodowodzącego wszystkimi siłami kanadyjskimi w Europie.