zwycięstwo nad zawodnikiem czołowej dziesiątki rankingu amerykańskiego Elwoodem Cooke.
W 1939 został powołany do reprezentacji narodowej w Pucharze Davisa. W przegranym finale z Australią wystąpił w grze podwójnej, partnerując Joemu Huntowi. W wieku 18 lat Kramer stał się najmłodszym graczem walczącym w finale Pucharu Davisa. Rekord ten utrzymał się niemal 30 lat, do czasu występu 17-letniego Johna Alexandra w finale tych rozgrywek w 1968.
Z Joem Huntem Kramer przegrał w 1939 w mistrzostwach USA. Rok później dotarł w tym turnieju do półfinału, eliminując m.in. Franka Parkera, a przegrywając w czterech setach z Donem McNeillem. Wygrał natomiast w 1940 grę podwójną (z Tedem Schroederem), a w mikście dotarł do finału (z Dorothy Bundy). Wyniki te dały mu po raz pierwszy lokatę w czołowej dziesiątce rankingu amerykańskiego – nr 6.