Później został odbudowany.
15 lipca 1410 roku na terenie komturii ostródzkiej rozegrała się bitwa pod Grunwaldem. Bezpośrednio po niej pod murami miasta żołnierze polscy dokonali rzezi krzyżackich uciekinierów z pola bitwyPiotr Skurzyński „Warmia, Mazury, Suwalszczyzna” Wyd. Sport i Turystyka – Muza S.A. Warszawa 2004 , s. 236., a w dniu 18 lipca 1410 roku rycerz Mikołaj z Durąga (Claus von Doringe) zajął miasto i zamek dla wojsk króla Władysława Jagiełły. Cztery dni później mieszczanie złożyli polskiemu królowi hołd.
W 1440 roku Ostróda przystąpiła do antykrzyżackiego Związku Pruskiego. W latach 1466–1657 stanowiła lenno Korony Królestwa Polskiego. W 1519 roku w czasie wojny polsko-krzyżackiej (wojny pruskiej) Ostróda została zdobyta przez wojska króla polskiego Zygmunta Starego.
Po sekularyzacji w 1525 roku miasto zostało siedzibą starostwa w okręgu górnopruskim Prus Książęcych. W 1628 miasto krótko okupowali Szwedzi. W latach 1633–1639, za zgodą polskiego króla Władysława IV Wazy, miastem (i starostwem) zarządzał Jan Chrystian brzeski, książę Brzegu i Legnicy, jeden z ostatnich książąt z dynastii Piastów;