Kariera W 1985 zadebiutował na małym ekranie niewielką rolą drugiego mechanika w jednym z odcinków serialu Stevena Spielberga NBC Niesamowite historie (Amazing Stories) u boku Kevina Costnera i Kiefera Sutherlanda. Zagrał gościnnie w serialach: CBS Magnum (Magnum, P.I., 1986) z Tomem Selleckiem, CBS Trapper John, M.D. (1986) i NBC Łowca (Hunter, 1987).
Po raz pierwszy wystąpił na dużym ekranie w dreszczowcu Zimna stal (Cold Steel, 1987) z Sharon Stone. Zwrócił na siebie uwagę rolą Henry’ego w dramacie Jamesa Ivory’ego Niewolnicy Nowego Jorku (Slaves of New York, 1989) u boku Bernadette Peters, Chrisa Sarandona i Steve’a Buscemiego oraz jako bratanek szefa mafii w komedii romantycznej Alana Aldy Wesele Betsy (Betsy's Wedding, 1990).
W 1993 wystąpił na scenie off-Broadwayu w przedstawieniu Na otwartej drodze (On the Open Road). Wcielił się w mafijnego zabójcę Barry’ego 'The Blade'a Muldano w dreszczowcu Joela Schumachera Klient (The Client, 1994) z Susan Sarandon i Tommym Lee Jonesem.