W 1344 nazwę miasta zmieniono na Heiligenbeil (stąd polska nazwa „Święta Siekierka”, jednakże końcówka „beil” może pochodzić ze staropruskiego „Bil”, co oznacza „wioskę” lub „zamek”)Dawny herb miasta przedstawiał głowę i pół tułowia z przednimi łapami skaczącego czerwonego lisa lub wilka, a pod nim dwie skrzyżowane siekiery na brązowym tle; według Encyklopedii Orgelbranda ów święty dąb miał być ścięty siekierą, którą potem jeszcze długo przechowywano i czczono; od tej siekiery miałaby wywodzić się nazwa miejscowości.. W 1349 w mieście wzniesiono kościół. mały|lewo|Święta Siekierka w XVII w. W 1440 Święta Siekierka była jednym z miast założycieli Związku Pruskiego, który na początku 1454 zwrócił się do polskiego króla z prośbą o przyłączenie Prus do Polski. W lutym 1454 król Polski Kazimierz IV Jagiellończyk przychylił się do prośby i inkorporował region wraz ze Świętą Siekierką do Polski. Po wojnie trzynastoletniej w latach 1466–1657 miasto stanowiło część Rzeczypospolitej jako lenno. W trakcie wojny polsko-krzyżackiej miasto zostało w 1520 zdobyte przez Polaków. Święta Siekierka była znaczącym ośrodkiem browarnictwa. Tutejsze piwo sprzedawano m.in. na Pomorze, w tym do Gdańska.