W 1991 r. dostał główną rolę w przebojowej komedii, Sułtani westernu. Film odniósł komercyjny sukces i zdobył przychylność krytyków, a Crystalowi dał drugą nominację do Złotego Globu. Trzy lata później powstała jego kontynuacja pt. Złoto dla naiwnych: Z powrotem w siodle.
Po tych sukcesach Crystal zabrał się za reżyserię i nakręcił według własnego scenariusza Komika na sobotę (1992) oraz Zapomnij o Paryżu (1995). Otrzymał też propozycję podłożenia głosu pod Buzza Astrala z filmu animowanego Toy Story (1995) ale ją odrzucił, czego później żałował. W 1999 r. wystąpił w popularnej komedii Depresja gangstera, a w 2002 r. w jej drugiej części.
W 2001 r. ponownie zabrał się za reżyserię i nakręcił telewizyjny film 61*, za który otrzymał nominację do Nagrody Emmy.
W 1990 r. po raz pierwszy został gospodarzem oscarowej gali, a ponieważ bardzo dobrze sprawdził się w tej roli poprowadził ją jeszcze w latach 1990–1993, 1997, 1998, 2000 i 2004. Podobno w 2006 r. odrzucił propozycję przewodniczenia uroczystości, by skupić się na swoim programie 700 Sundays. 10 listopada 2011 r. ogłoszono, że Crystal powróci jako gospodarz Oscarów w 2012 r. po tym, jak Eddie Murphy wycofał się z jej prowadzenia.