Kariera W 1982 został zauważony jako Johnny Collins w dramacie Tex u boku Matta Dillona i Jimi Metzlera. Występował w kilku udanych filmach takich jak komediodramat Johna Hughesa Klub winowajców (The Breakfast Club, 1985) z Molly Ringwald. Wkrótce zadebiutował jako reżyser melodramatu kryminalnego Wisdom (1986) z Demi Moore, gdzie wystąpił jako protagonista John Wisdom. W westernie Młode strzelby (Young Guns, 1988) i jego sequelu Młode strzelby II (Young Guns II, 1990) zagrał postać Williama H. Bonneya.
Za realizację dramatu Bobby (2006) był nominowany do nagrody Złotego Lwa na Festiwalu Filmowym w Wenecji i otrzymał Biografilm Award, nagrodę za film biograficzny. W 2010 wyreżyserował dramat Droga życia (The Way), który ukazuje drogę podczas pielgrzymki do Santiago de Compostela.
Życie prywatne Ze związku z Carey Salley (1986), modelką Wilhelmina International Inc., ma syna Taylora Leviego (ur. 22 czerwca 1984) i córkę Palomę Rae (ur. 15 lutego 1986). Spotykał się z Mimi Rogers (1981-82), Diane Lane (1983), Demi Moore (1984-87), wokalistką i gitarzystką The Bangles Susanną Hoffs (1987) i Daphną Zunigą (1988).