Henryk otrzymał wówczas tytuły księcia Walii, księcia Akwitanii i księcia Lancaster.
Pierwsze doświadczenia polityczne i militarne młody książę Walii pobierał u boku Henry’ego Percy’ego, słynnego rycerza, podczas walk z walijskim buntownikiem Owenem Glendowerem, który 16 września 1400 r. ogłosił się księciem Walii i wszczął partyzancką wojnę przeciwko Anglikom. Kiedy Hotspur zbuntował się przeciwko królowi Henrykowi IV w 1403 r., książę Walii stanął u boku swojego ojca i brał udział w decydującej bitwie pod Shrewsbury, gdzie dowodził prawą flanką wojsk królewskich. Młody Henryk wywołał podziw swoją odwagą, ale został ciężko ranny – strzała wbiła mu się w twarz i usunięto ją w wyniku skomplikowanej jak na owe czasy operacji.
Po Shrewsbury Henryk zaangażował się całkowicie w sprawy walijskie. Jego postępy w Walii hamowane były przez permanentny brak funduszy. Dochodziło nawet do tego, że książę musiał opłacać żołnierzy ze swojej prywatnej szkatuły. Dopiero przeprowadzenie reformy finansów w 1407 r. sprawiło, że Henryk zyskał fundusze potrzebne do prowadzenia oblężeń zamków Glendowera. Ich upadek pod koniec 1408 r. był przełomem w wojnie. Od tej pory działania angielskie nie napotykały większego oporu i do 1410 r. cała Walia została ponownie poddana angielskiej dominacji.