Rebelia rozpoczęła się w czerwcu 1381 r. w południowych hrabstwach Kent i Essex. Powstańcy uzyskali wsparcie heretyckiego ruchu lollardów. Chłopi wysłali deputację do Ryszarda przedstawiając mu swoje żądania, m.in. zmniejszenia opodatkowania i obciążeń chłopów oraz dymisję niepopularnych ministrów. W tym czasie inna grupa powstańców zaatakowała Tower, gdzie zabili m.in. Simona Sudbury’ego, arcybiskupa Canterbury i Lorda Kanclerza (Lord Chancellor) i Roberta de Halesa, przeora joannitów w Anglii i Lorda Wielkiego Skarbnika (Lord High Treasurer). Ryszard wyraził wstępnie zgodę na rokowania, które miały odbyć się na polach Smithfield, nazajutrz 15 czerwca.
Podczas negocjacji doszło do bójki między Tylerem, a burmistrzem Londynu Williamem Walworthem, podczas której ten ostatni przebił Tylera mieczem. Pozbawieni przywódcy chłopi zostali prędko rozgromieni.
Rządy osobiste Osobiste rządy Ryszarda rozpoczęły się w 1386 r. Jan z Gandawy został wysłany w charakterze ambasadora do Kastylii, zaś Ryszard rozpoczął budowę swojego stronnictwa. Na jego czele stanęli Robert de Vere, 9. hrabia Oxford i Lord Wielki Szambelan (Lord Great Chamberlain) oraz Michael de la Pole, 1. hrabia Suffolk.