Kariera W 1985 debiutował na profesjonalnej scenie w spektaklu Davida Hare’a Mapa świata (A map of the world) przy New York Shakespeare Festival Public Theater. Zagrał także w przedstawieniach szekspirowskich – Wieczór Trzech Króli (Twelfth Night), Dwaj panowie z Werony (The Two Gentlemen of Verona), Makbet (Macbeth) i Henryk IV (Henry IV) oraz Gorączka sienna (Hay Fever) Noëla Cowarda i Skąpiec Moliera.
Pojawił się po raz pierwszy na małym ekranie w odcinkach serialu Noga pracuje (Leg Work, 1987) i operze mydlanej CBS Guiding Light (1987), zanim zadebiutował w kinowym filmie przygodowym Rona Howarda Za horyzontem (Far and Away, 1992) z Tomem Cruise i Nicole Kidman. Z tą parą aktorską spotkał się po raz drugi na planie kontrowersyjnego filmu Stanleya Kubricka Oczy szeroko zamknięte (Eyes Wide Shut, 1999).
Krytycy wysoko ocenili jego rolę Gregory’ego Clifforda „Grega” Montgomery’ego w sitcomie ABC Dharma i Greg (1997–2002), za który dwukrotnie był nominowany do nagrody Złotego Globu (1999–20000) i Satelity (2000). Widzowie mogli go oglądać na dużym ekranie w roli do znudzenia uprzejmego, grzecznego i „czarującego” Chipa Rockefellera w komedii Briana Levanta Flintstonowie: Niech żyje Rock Vegas!