W 1985 odkrył drugą karierę na wystawie komputerowej w Monachium. Od 1 stycznia 1986 do września 1987 był przedstawicielem handlowym w branży informatycznej w firmie komputerowej w Monachium i Bawarii. Od stycznia 1988 do grudnia 1990 pracował w serwisie sprzętu komputerowego; był wyłącznym dystrybutorem oprogramowania Omniware firmy Logcraft, Digital Equipment Corporation na Niemcy, Austrię i Szwajcarię. Od stycznia 1991 do czerwca 1994 pracował jako sprzedawca i menadżer Lotus Software, zajmował się oprogramowaniem do pracy grupowej w Europie Środkowo–Wschodniej.
Kariera Początki kariery Już jako nastolatek marzył o byciu gwiazdą porno, zanim w wieku 35 lat w końcu podjął decyzję; najbardziej pociągał go seks, nie chodziło o pieniądze. Od początku 1996 przez dziewięć miesięcy próbował bez powodzenia dostać się do branży porno, wysyłając swoje CV wraz ze zdjęciami do różnych wytwórni filmowych. Jego przyjaciel znał producenta porno. Ten przekazał informacje jednemu ze swoich podwykonawców w Dortmundzie, gdzie Holmes dokładnie 22 listopada 1996 zadebiutował za darmo przed kamerami w lateksowym kombinezonie w scenie będącej częścią amatorskiej serii MagmaFilm w Essen – Wypowiedz życzenie 7 (Wünsch dir was 7) z Lindą Perrier. Następnie dostał się do produkcji BB-Video z siedzibą w Mülheim an der Ruhr.