1205), rychło jednak odebrał mu je (1207), jako niepewnemu poddanemu króla Francji Filipa II Augusta, z którym toczył wojnę.

W 1229 r. Szymon wyruszył do Anglii po spadek i tytuły. Z pomocą angielskich krewnych, zwłaszcza Ranulfa, earla Chester, będącego również dzierżawcą skonfiskowanych dóbr, odzyskał hrabstwo Leicester w 1231 r., ale bez tytułu earla.

Małżeństwo – w łaskach u króla thumb|220px|right|Henryk III – rysunek z 1255 r. Szymon zyskał przychylność króla, stając się jednym z jego faworytów. Otrzymał roczną rentę w znacznej wysokości jako rekompensatę za część dziedzictwa przypadłą Chesterom. W 1236 r. był mistrzem ceremonii na ślubie Henryka III z Eleonorą z Prowansji, co oznaczało, że odzyskał przysługujący earlom Leicester tytuł Lorda Stewarda. W styczniu 1238 r. poślubił córkę Jana bez Ziemi, Eleonorę, siostrę króla Henryka III. Eleonora po śmierci pierwszego męża, Williama Marshala, ślubowała czystość aż do śmierci, przysięgę jednak złamała – małżeństwo z Szymonem potępił z tego powodu arcybiskup Canterbury, Edmund Rich.

Zaprotestowali też angielscy możnowładcy – choć ci przede wszystkim oponowali przeciwko mezaliansowi królewskiej siostry z niższej rangi feudałem.