Pogodził się za to z Henrykiem w 1253 r., na wezwanie umierającego biskupa Roberta Grosseteste. Jak się okazało, było to jedynie powierzchowne – po udzieleniu królowi doraźnej pomocy przy wprowadzaniu ładu w zbuntowanej Gaskonii, w następnym roku Szymon obrócił się już przeciwko niemu. W parlamencie zwołanym w 1254 r. stanął na czele grupy sprzeciwiającej się wysuniętemu przez Henryka żądaniu pomocy finansowej.

W kolejnych latach niezadowolenie wszystkich klas społecznych sięgnęło szczytu – w 1257 r. de Montfort oficjalnie odciął się od króla.

Jeszcze w 1258 r. wraz z wujem królowej Eleonory, Piotrem z Savoy, podjął w imieniu Henryka trudne negocjacje z papieżem Aleksandrem IV. Chodziło o uwolnienie króla od obietnicy złożonej Innocentemu IV, z której teraz przyszło mu się wywiązać. W zamian za pomoc finansową w walce we Włoszech z Hohenstaufami korona sycylijska przypaść miała synowi Henryka, Edmundowi. Papież zagroził królowi ekskomuniką, jeśli nie dotrzyma danego słowa. Negocjacje powiodły się – w zapiskach z tego okresu Henryk wyraża się o de Montforcie przyjaźnie. Był to jednakże ostatni przejaw dobrych stosunków między nimi.