Zagrał postać Nicka Portokalosa, brat Touli (Nia Vardalos) w komedii romantycznej Joela Zwicka Moje wielkie greckie wesele (My Big Fat Greek Wedding, 2002) i sequelu Moje wielkie greckie wesele 2 (My Big Fat Greek Wedding 2, 2016).
Grał w serialach: CBS Nash Bridges (1997), NBC Dotyk anioła (Touched by an Angel, 2003) i CBS CSI: Kryminalne zagadki Miami (CSI: Miami, 2004). Za rolę Chicka w dreszczowcu Marka L. Lestera Biała gorączka (White Rush, 2003) u boku Judda Nelsona i Tricii Helfer otrzymał nagrodę na New York International Independent Film and Video Festival. W 2003 debiutował jako reżyser dramatu Jimmy Bones. Kreacja wykładowcy uniwersyteckiego Jacka Newmana, który na skutek wypadku traci wzrok i przyjmuje cechy zmarłego dawcy oka – psychopaty w dreszczowcu psychologicznym In the Eyes of a Killer (2009) w jego reżyserii została uhonorowana nagrodami na Hoboken International Film Festival, Sacramento International Film Festival i Action on Film International Film Festival. Rola pastora Phillipa w melodramacie krótkometrażowym Stained (2010) przyniosła mu nagrodę na festiwalu filmowym w Las Vegas.