Szymon, nie chcąc uczestniczyć w tych działaniach, porzucił krucjatę i udał się ze swoim oddziałem przez morze do Syrii, gdzie brał udział w walkach państewek chrześcijańskich z muzułmanami. Papież obłożył walczących przeciwko Dalmatyńczykom ekskomuniką, rycerze krzyżowi zostali w tym momencie wyłączeni z Kościoła. Krzyżowcy pod przywództwem Wenecjan zdobyli także Konstantynopol – głównego konkurenta Wenecji w handlu.
W 1204 r., po bezpotomnej śmierci Roberta z Baumont, 4. earla Leicester, brata matki Szymona, Amicia de Baumont odziedziczyła połowę jego posiadłości, wraz z prawem do tych związanych z tytułem earla Leicester. Podział ziem dokonał się w 1207 r. – prawo do tytułu earla przypadło Amicii i Szymonowi. Jan bez Ziemi, który wcześniej uznał prawo Szymona do tytułu, przejął jednak wspomniane posiadłości w lutym i skonfiskował związane z nimi prawa jako poddanemu toczącego wojnę z królem Anglii Filipa II Augusta. Dopiero w 1215 r. ziemie te przeszły, jako dzierżawa, w ręce siostrzeńca Szymona, Ranulfa, 4. earla Chester.