W 2003 roku West zaangażowany był w spór finansowy dotyczący piosenki „Heartbeat” rapera Royce da 5’9”, wydanej na jego albumie Build & Destroy: The Lost Sessions, a wyprodukowanej przez Kanye. West twierdził, że Royce nigdy nie zapłacił za stworzone przez niego bity; zamiast tego, nagrał utwór i umieścił go na swojej płycie. W efekcie, Kanye ogłosił, że nigdy więcej nie będzie współpracował z Royce da 5’9”. Po kilku latach, w 2007 roku, sprawę skomentował Royce, twierdząc, że problemem był brak komunikacji między nimi.
Po osiągnięciu sukcesu jako producent, West zaczął dążyć do rozwoju kariery jako artysta solowy. Wciąż napotykał jednak przeszkody na drodze do podpisania kontraktu z wytwórnią płytową. Chris Anokute, odpowiedzialny w tamtym okresie za A&R w Def Jam, przyznał, że Kanye przedstawiał mu dema swojego materiału solowego przy okazji każdej wizyty w jego biurzeInterview With Chris Anokute.. Z kolei Jay-Z wytłumaczył, że Roc-A-Fella była początkowo niechętna wesprzeć Westa w roli rapera, widząc go przede wszystkim w roli producenta muzycznego. Wiele wytwórni uważało ponadto, że West nie odniesie takiego sukcesu komercyjnego, jak raperzy, którzy reprezentują „wizerunek uliczny”, dominujący w kulturze hip hopowej.