Tam urodziło im się pięcioro dzieci: Maria, Józef (zmarł w wieku 5 lat), Witold, Wanda i Jerzy. Jego siostra Maria Pilecka (1899–1991) została nauczycielką i bibliotekarką.
Od 1910 roku Pileccy mieszkali w Wilnie, gdzie Witold uczył się w szkole handlowej. Już przed I wojną światową należał do zakazanego przez władze rosyjskie harcerstwa, gdzie w otoczeniu przełożonych (m.in. malarza Stanisława Jarockiego i Stanisława Kościałkowskiego) oraz rówieśników (m.in. braci Mackiewiczów) uczył się pierwszych zasad konspiracji. Po wybuchu I wojny światowej i zajęciu w 1915 roku Wilna przez Niemców, przeniósł się wraz z matką i rodzeństwem do majątku stryja w Hawryłkowie niedaleko Witebska. Naukę kontynuował w Orle, gdzie po raz pierwszy zetknął się ze środowiskiem polskiej konspiracji politycznej, powiązanej z POW. Tam wszedł do Koła Polskiego, pozostającego pod zwierzchnictwem Stanisława Swianiewicza. Według wspomnień Witolda Ferchmina Pilecki przyjechał do Orła w 1915 roku. W tym mieście był zastępowym zastępu „Puhaczy” (wraz z Witoldem Ferchminem, Zenonem Zdanowiczem, Hipolitem Olechnowiczem, Alfredem Brenneisenem, Norbertem Brenneisenem, Władysławem Piaseckim, Alfredem Niwińskim, Gustawem Napiórkowskim) Pierwszej Orłowskiej Drużyny Harcerskiej im.