na tle zazdrości o zmarłego męża Almy, kompozytora Gustava Mahlera, i jej kontakty towarzyskie, doprowadziły parę do rozstania, a Kokoschkę do zaciągnięcia się na ochotnika do wojska od 1 stycznia 1915 r. Na froncie został poważnie ranny – najpierw na terenie Galicji strzałem w głowę, następnie bagnetem w płuco na Ukrainie.

Drezno i podróże (1917-1931) W 1917 roku po rekonwalescencji osiedlił się w Dreźnie. W latach 1919–1923 pracował tam jako profesor na Akademii Sztuk Pięknych. Porzucił jednak tę pracę, by podróżować po Europie, Afryce Północnej i wschodnich terenach Morza Śródziemnego. Efektem tego okresu są liczne pejzaże i szkice z odwiedzanych miejsc.

Wiedeń, Paryż, Praga W 1931 roku powrócił do Wiednia. Miał wystawy w Paryżu i Wiedniu i podróżował między tymi miastami. W 1933 roku zamierzał zamieszkać na stałe w Wiedniu, lecz śmierć matki (1934) oraz wydarzenia w Niemczech i Austrii zmusiły go do ucieczki do Pragi, gdzie poznał swą późniejszą żonę Oldę Palkowską.

W 1937 roku w Pradze powstał Oskar Kokoschka Bund, którego celem miało być przeciwstawienie się sztuce propagowanej przez nazistów.