W 1231 r. poślubił Isabel Marshal, co rozczarowało króla Henryka, który planował dla brata świetniejsze małżeństwo. W tym samym roku Ryszard zakupił swoją nową rezydencję, Wallingford Castle w Berkshire, którą wyposażył dużym nakładem środków finansowych. Isabel zmarła w 1240 r. i zażyczyła sobie być pochowaną u boku męża w Tewkesbury. Ryszard pochował ją jednak w opactwie Beaulieu, ale serce żony wysłał do Tewkesbury. Później tego samego roku Ryszard wyruszył na wyprawę krzyżową do Ziemi Świętej. Nie stoczył tam żadnej bitwy, ale wynegocjował uwolnienie jeńców oraz pogrzeb krzyżowców poległych we wcześniejszej bitwie pod Gazą. Umocnił również fortyfikacje Askalonu. Podczas drogi powrotnej z Ziemi Świętej odwiedził swoją siostrę Izabelę, żonę cesarza Fryderyka II.
Ryszard był przeciwnikiem Szymona de Montfort i zbuntował się w 1238 r., w proteście przeciwko małżeństwu swojej siostry Eleonory z Szymonem. Henryk III doprowadził wkrótce do zawarcia porozumienia, ale kiedy Ryszard i Szymon wyruszyli na krucjatę umówili się, że będą podróżować oddzielnie.