W styczniu 1991 gościł w Saturday Night Live. Trafił też na okładkę magazynu „Bravo”. Pojawił się w filmie Wojownicze Żółwie Ninja II: Tajemnica szlamu (1991).
Za główną rolę Johna „Johnny’ego” Van Owena w muzycznej komedii Cool as Ice (1991) zebrał negatywne opinie krytyków filmowych, zdobywając Złotą Malinę jako najgorszy nowy gwiazdor. W 1992 wziął udział w erotycznej sesji zdjęciowej do książki Madonny pt. Sex. Przebył trzyletnią trasę koncertową po świecie. W marcu 1994 wydał album pt. Mind Blowin, który okazał się komercyjną klapą i doprowadził do bankructwa wytwórnię SBK.
Niepewny przyszłej kariery zaczął pracować jako sprzedawca nieruchomości, założył także wytwórnię płytową i wstąpił do grunge’owej grupy Pickin Scabz, co skłoniło go do zmiany stylu wykonywanej muzyki – odtąd chciał wykonywać hip-hop bazujący na gitarowych podkładach. Jego kolejne płyty: Hard to Swallow (1998), Bi-Polar (2001) i Platinum Underground (2005), nie odniosły sukcesu na listach i nie były też emitowane w radiu. Jednocześnie kontynuował karierę aktorską, występując w komediach: Wiedźma hip-hopu (Da Hip Hop Witch, 2000), Nowy (The New Guy, 2002), parodii Matrixa – The Helix...Loaded (2005) jako Theo, Big Money Rustlas (2010), The Ridiculous 6 (2015) jako Mark Twain.