Wiadomo, że Flagg nie zawsze znany był pod tym właśnie mianem; nosił wiele imion, z których niemal wszystkie miały inicjały „R.F.”. W Oczach smoka opisany jest jako sędziwy czarnoksiężnik, ostatecznie objawiający swoją demoniczną naturę. Z kolei w Rolandzie/Rewolwerowcu (I część Mrocznej Wieży) przedstawia siebie pod swym prawdziwym imieniem – Walter o'Dim – jako „Wiecznego Przybysza”.
Podczas finałowego przedstawienia Flagga w Mrocznej Wieży, wyjaśnia się, iż jest on w rzeczywistości człowiekiem urodzonym 600 bądź więcej lat temu w Delainie (opisanym w Oczach smoka). Mając trzynaście lat uciekł z domu, a rok później został napadnięty i poddany torturom przez bandytów czyhających na drodze. Odrzucił jednak pragnienie powrotu do domu, a zamiast tego ruszył dalej, by odnaleźć swoje przeznaczenie i poświęcić swoje życie dla ciemności. W determinacji, starał się dokonać zemsty na Delainie, gdzie doznał cierpień. Stając się potężnym czarnoksiężnikiem, Flagg zaczął siać niezgodę i konflikty w królestwie Delain oraz w sąsiednich krajach. Rzadko jednak działał wprost, preferując kierowanie innymi oraz wywoływanie wypadków przez lata, dekady, a nawet stulecia.