W dużym stopniu inspirował się Buddym Rogersem, na którym wzorował swój wygląd, charakter i styl walki.
Walki o drugorzędne mistrzostwa (1974–1977) 4 lipca razem z Ripem Hawkiem pokonał tag team Paula Jonesa i Boba Bruggersa w walce o mistrzostwo NWA Mid-Atlantic Tag Team Championship. Dla Hawka było to piąte zdobycie tego tytułu. Ich panowanie mistrzowskie zakończyło się 6 grudnia 1974, w wyniku przegranej walki o przeciwko Paulowi Jonesowi i Tigerowi Conwayowi Jr..
8 lutego 1975 pokonał Paula Jonesa wygrywając tym samym swój pierwszy indywidualny pas mistrzowski, NWA Mid-Atlantic Television Championship. 8 sierpnia stracił go w wyniku przegranej walki rewanżowej. 20 września pokonał Wahoo McDaniela w walce o pas NWA Mid-Atlantic Heavyweight Championship.
4 października 1975 przeżył wypadek lotniczy wraz z Johnnym Valentine’em, Bobem Bruggersem i Mr. Wrestlingiem. W wypadku złamał sobie kręgosłup w trzech różnych miejscach i na początku usłyszał od lekarzy, że już nigdy nie będzie mógł uprawiać wrestlingu. W czasie leczenia i rehabilitacji otrzymał od fanów wiele kartek z życzeniami szybkiego powrotu do zdrowia. Flair jednak zamiast podziękować, porwał kartki w telewizji aby przypomnieć widzom, że jest heelem.