Po ukończeniu szkoły podstawowej rozpoczął naukę w college’u ʻIolani School, gdzie uczył się języka angielskiego, historii Wielkiej Brytanii, matematyki, przyrody i religii chrześcijańskiej. Początkowo z trudnościami posługiwał się angielskim, jednak uczył się języka tak szybko, że otrzymał nagrodę za wybitne osiągnięcia od hawajskiego króla Kalākaua. Edukację w college’u ʻIolani School zakończył w 1882 roku. Następnie przez jeden semestr uczęszczał do Oahu College (obecnie znany jako Punahou School)Brannon, John (16 kwietnia 2007). „Chinatown park, statue honor Sun Yat-sen”. Honolulu Star-Bulletin.. W 1883 roku został odesłany do Chin przez brata, który obawiał się zbytniego zainteresowania chrześcijaństwem które wykazywał Sun. W świątyni Beijidian w Cuiheng, Sun spotkał Lu Hao, przyjaciela z okresu jego pobytu na Hawajach. Hao i Sun przewrócili posąg przedstawiający boga-cesarza, tym samym narażając się na gniew wieśniaków, a Sun musiał uciekać do Hongkongu„歷史與空間：基督教與近代中國革命的起源──以孫中山為例 – 香港文匯報”. Paper.wenweipo.com.. Jeszcze w tym samym roku dostał się do Hongkongu, gdzie rozpoczął studia w Diecezjalnej Szkole Chłopięcej. Od 1884 do 1886 roku edukował się w Centralnej Szkole Rządowej (później znanej jako College Królowej), w tym samym roku poślubił , która została wybrana przez jego rodziców.