W sezonie 2016/2017 klub odpadł z Pucharu Polski po meczu z Pogonią Szczecin. W sezonie 2018/2019 zespół zdobył Puchar Polski na szczeblu OZPN Kalisz. W sezonie 2019/2020 klub awansował do II ligi.
W sezonie 2022/2023 KKS 1925 zanotował swój najlepszy występ w Pucharze Polski, dochodząc do półfinału, w którym 4 kwietnia 2023 odpadł z późniejszym zwycięzcą turnieju Legią Warszawa (0:1 w Kaliszu). We wcześniejszych fazach rozgrywek klub stoczył zwycięskie pojedynki z Wigrami Suwałki, Widzewem Łódź, Olimpią Elbląg, Górnikiem Zabrze i Śląskiem Wrocław.
27 kwietnia 2023 r. został wyróżniony Odznaką Honorową Miasta Kalisza.
Począwszy od 2025 klub posługuje się nowym logo, nawiązującym do tradycyjnego herbu.
23 maja 2026 roku, po przegranym meczu z Zagłębiem Sosnowiec, drużyna z Kalisza spadła z II ligi.