Do Fates Warning na stałe dołączył także keyboardzista Kevin Moore.
22 kwietnia tego samego roku został wydany ósmy album formacji pt. A Pleasant Shade of Gray. Na płycie znalazła się pięćdziesięciopięciominutowa suita podzielona na dwanaście części. 6 października 1998 roku nakładem Attic Records Limited ukazał się dwupłytowy album koncertowy zatytułowany Still Life. W międzyczasie Ray Alder i Joey Vera zaangażowali się w projekt pod nazwą Engine. Debiutancki album zatytułowany po prostu Engine ukazał się 21 września 1999 roku nakładem Metal Blade Records. Z kolei Jim Matheos nagrał solowy album zatytułowany Away with Words, wydany również we wrześniu 1999 roku. Dziewiąty album zespołu pt. Disconnected ukazał się 25 lipca 2000 roku. Wydawnictwo było promowane podczas trasy koncertowej w Stanach Zjednoczonych wraz z grupami Planet X i Nevermore.
Z kolei rok później Fates Warning koncertowało wraz z Savatage. W marcu 2002 roku Vera nawiązał współpracę z zespołem Jacka Frosta - Sven Witches. Wraz z grupą odbył trasę koncertową w Europie. W międzyczasie Adler i Zonder wzięli udział w nagraniach debiutanckiego albumu projektu Redemption. Powołanego w 2000 roku przez gitarzystę Nicka van Dyka.