Solowa kariera W 1988 roku Somerville rozpoczął karierę solową po rozpadzie swojego drugiego zespołu. W 1989 ukazał się pierwsza solowa płyta Somerville'a pt. Read My Lips. Zawierała m.in. takie przeboje, jak Comment Te Dire Adieu z repertuaru Françoise Hardy i You Make Me Feel Mighty Real z dorobku Sylvestra. Niestety nowa solowa płyta nie trafiła już w gusta szerszej publiczności. 1989 i 1991 Somerville brał udział w charytatywnym projekcie Band Aid, z którego dochód wspomagał fundusz dla Etiopii. W roku 1991 dla fanów wydana została przekrojowa płyta The Singles Collection 1984–1990 wspominająca dawne hity obu zespołów Jimmy’ego. Po wydaniu płyty Jimmy Sommerville bardziej angażuje się w projekty filmowe niż działalność stricte muzyczną, czego efektem był m.in. udział w filmach Orlando, Mensonge i Postcards from America jako twórca i wykonawca muzyki, czasem jako aktor w epizodach. Film Postcards from America wyprodukowany został przez wytwórnię filmową Normal Films założoną przez Somerville'a i Isaaca Juliena na potrzeby jego realizacji.