Od wczesnej młodości Bruce Dickinson wychowywany był głównie przez dziadka ze strony matki.

W szkole Bruce miał wiele problemów, więc rodzice postanowili go przenieść do placówki z internatem. Tam po raz pierwszy zetknął się z muzyką rockową. Zaczął słuchać takich wykonawców jak Deep Purple (jest to jego ulubiony zespół), Van der Graaf Generator, Arthur Brown, Jethro Tull, czy Emerson, Lake and Palmer. Od tego momentu jego marzeniem było zostanie profesjonalnym muzykiem. Na początku Dickinson chciał być perkusistą, jednak wkrótce poczuł, że jego przeznaczeniem jest śpiew. Doświadczenie na scenie dały mu szkolne grupy, takie jak Styx, Speed, czy Shots. Ze Speed Dickinson nagrał nawet singel Man in the Street. Było to jedyne wydanie w historii grupy, w dodatku opublikowane już po odejściu głównego wokalisty.

Pierwszym poważnym zespołem Dickinsona był Samson, gdzie nazywano go Bruce Bruce. Zespół był wymieniany jako jeden z najważniejszych zespołów Nowej Fali Brytyjskiego Heavy Metalu (ang. New Wave of British Heavy Metal – NWOBHM). Dickinson nagrał z Samsonem dwa albumy – Head On w 1980 i Shock Tactics w 1981. Pseudonim wokalisty widnieje także na okładce płyty Survivors z 1979, lecz w rzeczywistości Dickinson nie brał udziału w jej nagraniu.