W latach 90. Dickinson oddał się rozwijaniu swoich licznych pasji – m.in. szermierce i nauce pilotażu. Napisał także kilka książek i scenariuszy – najsławniejsza książka to „Przygody Lorda Ślizgacza” (The Adventures of Lord Iffy Boatrace). Po krótkim czasie powrócił do tworzenia muzyki – wydał dwa solowe, uznane, albumy metalowe: Accident of Birth i The Chemical Wedding (z byłym gitarzystą Maiden – Adrianem Smithem). Wydanie płyt połączono z koncertami uwieńczonymi nagraniem koncertowej płyty Scream for Me Brazil.

W grudniu 1994 zagrał koncert w oblężonym Sarajewie. 24 lata później został za to wyróżniony tytułem honorowego obywatela miasta.

Na początku 1999, do Dickinsona dotarła informacja o tym, że jego były zespół jest na granicy rozpadu z powodu braku wokalisty. Przyczyną tego były problemy głosowe ówczesnego wokalisty zespołu. Rod Smallwood – menedżer Iron Maiden – dowiedział się, że Dickinson rozważa powrót, więc postanowił z nim o tym porozmawiać. Dickinson zgodził się, ale postawił jeden warunek – Adrian Smith miał wrócić razem z nim. Zespół obawiał się wyzwania, jakie stanowiło przyjęcie trzeciego gitarzysty, jednak szybko okazało się, że nie stwarza to problemów.