Początki kariery i zespół Pogodno Po wyjeździe z Choszczna, w latach 90. w Szczecinie Szymkiewicz zanurzył się w żywym, undergroundowym środowisku muzycznym. W 1996 roku, na bazie muzycznych eksperymentów, założył zespół Pogodno. W pierwszym składzie znaleźli się Jacek Szymkiewicz (gitara), Adam Sołtysik (bas) i Tomasz Kubik (perkusja). Nazwa zespołu oznacza szczecińską dzielnicę, choć, jak twierdził Szymkiewicz, wzięła się stąd, że „to po prostu fajne słowo jest”. Początkowo muzycy określali swoją twórczość jako „natural techno”. Grali regularnie w szczecińskim pubie Przystanek.

Po jednym z koncertów Jacek Szymkiewicz wręczył demo zespołu Tymonowi Tymańskiemu, co zaowocowało wydaniem debiutanckiej płyty Pogodno (2000) w wytwórni Tymańskiego, Biodro Records. Muzyka na tym albumie była transowa, psychodeliczna i często instrumentalna. Wkrótce skład zespołu uległ zmianie: perkusistę Tomasza Kubika zastąpił Jarosław „Jackson” Kozłowski, basistę Adama Sołtysika – Michał Pfeiff, a do grupy dołączył klawiszowiec Marcin Macuk. Zespół przeniósł się do Trójmiasta, a następnie na Śląsk.

Przełomem okazała się druga płyta, Sejtenik Miuzik & Romantik Loff (2001), wydana przy wsparciu Grzegorza Ciechowskiego przez Sony Music.