Na planie dramatu Harolda Beckera Zastrzyk energii (The Boost, 1988) na podstawie książki Bena Steina poznała Jamesa Woodsa, który w 1989 r. złożył przeciwko niej pozew o nękanie jego i jego ówczesnej narzeczonej, twierdząc, że oprócz innych destrukcyjnych zachowań, Young zostawiła oszpeconą lalkę na jego progu. Young zaprzeczyła zarzutom i twierdziła, że Woods złożył pozew na złość. Sprawa została rozstrzygnięta pozasądowo w 1989 r.; Young otrzymała 227 tys. dolarów na pokrycie kosztów prawnych.

Planowała zagrać Vicki Vale w Batmanie (1989) z Jackiem Nicholsonem, ale złamała obojczyk podczas jednej ze scen jazdy konnej z Michaelem Keatonem i została zastąpiona przez Kim Basinger. Za podwójną rolę bliźniaczek Ellen i Dorothy Carlsson w dreszczowcu Pocałunek przed śmiercią (A Kiss Before Dying, 1991) zdobyła dwie Złote Maliny jako najgorsza aktorka i najgorsza aktorka drugoplanowa. Miała zagrać rolę Tess Trueheart w filmie kryminalnym Dick Tracy (1990), ale ostatecznie została obsadzona Glenne Headly;