Zespołowi z Mediolanu pomógł także wyjść z grupy rozgrywek Ligi Mistrzów. AC Milan zajął w grupie H drugie miejsce, tuż za FC Barceloną. Na tym etapie turnieju Emanuelson zagrał pięciokrotnie, opuszczając tylko rewanżową potyczkę z Ajaxem Amsterdam. W przegranym dwumeczu 1/8 finału z Atlético Madryt wystąpił w obydwu spotkaniach, rozgrywając pełne 90 minut. Zawodnik grał także w przegranym meczu Pucharu Włoch przeciwko Udinese Calcio. Mimo łącznie rozegranych 33 spotkań w barwach "Rossonerich", kontrakt z zawodnikiem nie został przedłużony i wraz z końcem sezonu 2013/2014 Emanuelson stał się wolnym zawodnikiem.
AS Roma Latem 2014 dołączył na zasadzie wolnego transferu do Romy. Umowa została podpisana na rok i zawierała opcję przedłużenia na kolejne dwa sezony. Zawodnik w stołecznym zespole wystąpił dwukrotnie, tylko w meczach ligowych, spędzając na boisku łącznie 16 minut.