W tym czasie jego poglądy można określić jako czysto marksistowskie, chociaż niektóre jego publikacje z tego okresu zawierają delikatne zabarwienie niepodległościowe.

W maju 1892 został aresztowany za przemyt materiałów propagandowych ze Szwajcarii do Łodzi – w mieście trwał wówczas strajk powszechny. Machajskiego osadzono na trzy lata w krakowskim więzieniu. Za swoją działalność został skazany w 1895 przez władze zaborcze na sześć lat zesłania na Sachalinie. W czerwcu 1903 uciekł z tzw. etapu w Aleksandrowsku i przedostał się do Genewy, gdzie się osiedliłMarian Kałuski, Polacy na Sachalinie, „Puls Polonii”, wyd. z 2.2.2005 r..

W latach 1907–1911 przebywał w Krakowie i Zakopanem pod pseudonimem Jan Kiżło. Został aresztowany i oskarżony o posługiwanie się cudzym paszportem, groziła mu ekstradycja do Rosji. W jego obronie stanęli m.in. Kazimierz Dłuski, Roman Dmowski, Stanisław Trusiewicz i Stefan Żeromski. Ostatecznie wyjechał z Galicji i osiedlił się w Paryżu.