W 2003 roku osiągnęła pierwszy w karierze zawodowy finał gry podwójnej, w Memphis u boku Żydkowej. W kolejnym sezonie z tą zawodniczką była w półfinale debla w Vancouver oraz w półfinale w Tokio z Samanthą Stosur.
W niecodzienny sposób Steward i Stosur odniosły zwycięstwo deblowe w Sydney w 2005 roku. Pokonały najwyżej rozstawioną parę Stubbs–Raymond, po czym w półfinałach i finale ich rywalki skreczowały (problemy zdrowotne Marii Kirilenko i Jeleny Diemientjewej). Dostała się do pierwszej dwudziestki deblowego rankingu kobiet. Odnotowała też kilka osiągnięć na kortach trawiastych, m.in. półfinały w Birmingham i na Wimbledonie (obydwa ze Stosur). Trzykrotnie odpadła w kwalifikacjach do turniejów singlowych.
Sezon 2006 nie należał do najlepszych; jej największy sukces to deblowy półfinał w Strasburgu razem z Jarmilą Gajdošovą oraz ten sam sukces w Portorožu. Na turnieju w Amelie Island grała najdłuższy tie-break w historii, zakończony wynikiem 22:20. Był to mecz deblowy pierwszej rundy. Stewart grała w parze z Nicole Pratt przeciwko Corinie Morariu i Rennae Stubbs.