Kaplica Ostrobramska thumb|upright=1.1|Zbliżenie kaplicy Ostrobramskiej. Przez okno widoczny obraz Matki Boskiej Ostrobramskiej thumb|upright=1.1|Wnętrze kaplicy w XIX w. Ilustracja w „Tygodniku Ilustrowanym” z 2 kwietnia 1864 thumb|upright=1.1|Ostra Brama od strony południowej z widocznym godłem Polski w latach 30. XX w. thumb|upright=1.1|Wnętrze kaplicy Ostrobramskiej, 2014 Na północnej elewacji Ostrej Bramy znajdowała się pierwotnie nisza. W 1671 lub 1672 staraniem o. Karola od Ducha Świętego dobudowano od strony północnej drewnianą kaplicę. Spłonęła ona w 1711, a już w roku następnym odbudowano ją jako murowaną. Nie wiadomo dokładnie, kiedy został umieszczony w niej cudowny wizerunek Matki Boskiej.
Studium historyczne Ostrej Bramy Wilna wspomina historię Antoniego Nowosielskiego występującego w roli obrońcy Ostrej Bramy i dowódcy wojsk litewskich podczas napaści na miasto przez wojska szwedzkie. W 1706 roku Antoni Nowosielski obronił fortyfikację wraz z kaplicą oraz znajdującym się w kompleksie Ostrej Bramy obrazem z wizerunkiem. Następnie ofiarował srebrne votum z wizerunkiem owego zdarzenia.