Następnie wzięła udział w turnieju Pilot Pen Tennis rozgrywanym w New Haven. Turniej kategorii II należy do cyklu US Open Series i jest ostatnim rozgrywanym przed wielkoszlemowym US Open. W pierwszej rundzie pokonała Słowaczkę Dominikę Cibulkovą, która skreczowała po pierwszym secie wygranym przez Dunkę 7:6(7). W drugiej rundzie Wozniacki spotkała się z Monicą Niculescu, z którą wygrała 6:3, 6:3. W ćwierćfinale pokonała rozstawioną z numerem 3 Francuzkę Marion Bartoli 6:4, 6:0, a w półfinale jej młodszą rodaczkę Alizé Cornet 7:5, 6:4. W finale spotkała się z Rosjanką Anną Czakwetadze rozstawioną z jedynką. Pokonała ją w trzech setach 3:6, 6:4, 6:1. Zdobyła tym samym swój drugi, do tej pory najważniejszy tytuł w karierze i awansowała na 18. miejsce w rankingu WTA.
Pod koniec września wygrała swój pierwszy turniej deblowy. W Pekinie, podczas turnieju kategorii II China Open 2008, grając w parze z Anabel Mediną Garrigues pokonały w finale Chinki Han Xinyun i Xu Yifan 6:1, 6:3.