W 2008 wraz z rodziną kolejny raz zdecydował się na nagrania świąteczne, tym razem wspólnie zaśpiewali utwór „The Little Drummer Boy” po hiszpańsku oraz po angielsku i, tak jak poprzednio, dołączyli do kart świątecznych. mały|Iglesias (2016) We wrześniu 2006 wydał anglojęzyczny album, zatytułowany Romantic Classics. Na płycie znalazły się jego covery piosenek, takich jak m.in.: „I Want to Know What Love Is”, „Careless Whisper” czy „Right Here Waiting”. Album był najwyższym debiutem Iglesiasa na amerykańskiej liście przebojów Billboard, zajmując 31. miejsce na liście w USA, 21. miejsce w Kanadzie, 10. miejsce w Australii oraz czołowe miejsca w wielu innych krajach Europy i Azji.

We wrześniu tego samego roku powrócił do studia nagraniowego, gdzie zarejestrował swoje piosenki w języku indonezyjskim oraz języku filipńskim pochodzące z albumu „Romantic Classics”, które to nagrania miały wspomóc sprzedaż tego albumu na rynkach azjatyckich. Nagrał także duet wraz z filipińską gwiazdą Anggun w utworze śpiewanym po angielsku i filipińsku utwór zatytułowany „All of You”. Mocno promował swój album „Romantic Classics” pod koniec 2006 i w całym 2007 poprzez występy w popularnych programach telewizyjnych w Stanach Zjednoczonych. Wystąpił jako gość muzyczny w programie Dancing with the Stars.