Urodzony około 1605, pochodził z zamożnej rodziny szlacheckiej mającej swoje dobra w województwie bracławskim na Ukrainie. Syn Walentego Aleksandra Kalinowskiego starosty generalnego podolskiego, który zginął w bitwie pod Cecorą w 1620.
Po studiach w kraju kontynuował naukę w belgijskim Louvain. Ożenił się z Heleną Korecką, córką kniazia Joachima Koreckiego.
W 1624 na czele ochotników brał udział w bitwie pod Martynowem z Tatarami. Jako właściciel licznych majątków posiadał wojsko prywatne, na czele którego brał czynny udział w tłumieniu powstań kozackich (bunt Pawluka i Huni 1637–1638) oraz w walkach z zagonami Tatarów (bitwa pod Ochmatowem w 1644).
W 1632 został podkomorzym podolskim. Był członkiem konfederacji generalnej zawiązanej 16 lipca 1632 rokuVolumina Legum, t. III, Petersburg 1859, s. 352.. W 1635 mianowany pierwszym wojewodą czernihowskim, przez co uzyskał miejsce w izbie senatorskiej. W 1637 został wyznaczony senatorem rezydentemVolumina Legum, t. III, Petersburg 1859, s. 437.. Został także komisarzem królewskim do spraw granicznych z Rosją. Związany politycznie i rodzinnie z Jerzym Ossolińskim (syn Kalinowskiego, Samuel Jerzy, ożenił się z córką kanclerza, Urszulą Brygidą Ossolińską), zawdzięczał mu awans na hetmana polnego koronnego w listopadzie 1646.