Jacksonem, a za którą otrzymał MTV Movie Award jako najbardziej obiecujący debiut. Po nakręceniu Czasu zabijania podróżował po Peru.
W 1997 odebrał nagrodę specjalną Lone Star Fil & Television, przyznaną przez krytyków w Dallas w Teksasie. Za rolę teologa New Age, doradcy głównej bohaterki granej przez Jodie Foster w filmie fantastycznonaukowym Roberta Zameckisa Kontakt (Contact, 1997) oraz jako jeden z członków załogi amerykańskiego okrętu podwodnego w dramacie wojennym U-571 (2000) zdobył nominację do nagrody Blackbuster Entertainment. thumb|McConaughey (2004) W 1998 zadebiutował jako reżyser i scenarzysta 20-minutowym filmem The Rebel, w którym zagrał też główną rolę. Rok później założył firmę producencką J.K. Livin' (skrót od „just keep living”), która podpisała kontrakt z wytwórnią Warner Bros. Wystąpił w teledyskach Johna Cougara Mellencampa „Key West Intermezzo” (1996) i Trishy Yearwood „Walkaway Joe” (1997). Choć zagrał w różnorodnym repertuarze, to do serc fanów trafia jako bohater komedii romantycznych: Powiedz tak (2001) z Jennifer Lopez, Jak stracić chłopaka w 10 dni (2003) z Kate Hudson czy Miłość na zamówienie (2006) z Sarah Jessicą Parker.