W 1950 Flam doszedł do finału mistrzostw USA, przegrywając w pięciu setach z Artem Larsenem. W tym samym roku wygrał mistrzostwa USA na kortach ziemnych w singlu i deblu (w parze z Larsenem). W 1951 na Wimbledonie wyeliminował najwyżej rozstawionego Franka Sedgmana, a w półfinale prowadził z późniejszym zwycięzcą Dickiem Savittem 6:1, 5:1, by jednak ulec w czterech setach (drugą partię przegrał 13:15). Łącznie był trzykrotnie w ćwierćfinale Wimbledonu i sześć razy w ćwierćfinale mistrzostw USA.
Po powrocie do rywalizacji po dwuletniej przerwie związanej ze służbą wojskową wygrał w 1955 mistrzostwa USA na kortach twardych, a rok później po raz drugi został mistrzem na kortach ziemnych. W 1957 doszedł do finału mistrzostw Francji, przegrywając ze Szwedem Svenem Davidsonem. Był ostatnim amerykańskim finalistą tego turnieju aż do występu Harolda Solomona w 1976. Cztery razy figurował w czołowej dziesiątce nieoficjalnego rankingu światowego (w 1957 jako czwarta rakieta świata), a w 1950, 1956, 1957 był wiceliderem rankingu amerykańskiego.