Barbados1991WięcejJamajkaJamajka2 – 0po dogr.Trynidad i TobagoSaint Lucia4 – 1Gujana1992WięcejTrynidad i TobagoTrynidad i Tobago3 – 1JamajkaMartynika1 – 1po dogr.Kuba5 – 3 w rzutach karnych1993WięcejJamajkaMartynika0 – 0po dogr.JamajkaTrynidad i Tobago3 – 2Saint Kitts i Nevis6 – 5 w rzutach karnych1996WięcejTrynidad i TobagoTrynidad i Tobago7 – 2MartynikaGwadelupa2 – 0Surinam1995Więcej Jamajka KajmanyTrynidad i Tobago5 – 0Saint Vincent i GrenadynyKuba3 – 0Kajmany1994WięcejTrynidad i TobagoTrynidad i Tobago2 – 0KubaMartynika1 – 1po dogr.Surinam3 – 2 w rzutach karnych1997Więcej Antigua i Barbuda Saint Kitts i NevisTrynidad i Tobago4 – 0Saint Kitts i NevisJamajka4 – 1Grenada1998Więcej Jamajka Trynidad i TobagoJamajka1 – 1Trynidad i TobagoHaiti3 – 2Antigua i Barbuda1999WięcejTrynidad i TobagoTrynidad i Tobago2 – 1po dogr.Po dogrywce do złotej bramki.Kuba Haiti Jamajkan/aMeczu o trzecie miejsce nie rozegrano ze względu na zły stan boiska. Obydwie drużyny zajęły 3.