W maju 2023 roku Sąd Rejonowy Warszawa-Mokotów skazał go nieprawomocnie na trzy miesiące pozbawienia wolności w zawieszeniu i wpłatę 35 tys. zł na PCK w sprawie o zniesławienie redaktora naczelnego „Życia Stolicy” Tomasza Szostka, któremu na swoim profilu w serwisie społecznościowym Twitter zarzucał współpracę ze służbami specjalnymi używając wobec niego określenia „konfident”. W reakcji na to Tomasz Szostek wniósł sprawę o zniesławienie. W czerwcu 2023 roku Jan Piński wygrał proces z byłym funkcjonariuszem CBA Arturem Chodzińskim. Przedmiotem procesu była publikacja, w której wskazywano, że funkcjonariusz CBA sprowadził do delegatury CBA we Wrocławiu „prostytutkę”.
Inne kontrowersje W 2025 roku Jan Piński został publicznie skrytykowany przez dziennikarza śledczego Szymona Jadczaka za stosowanie kontrowersyjnych praktyk dziennikarskich. Zarzucano mu publikowanie materiałów opartych na anonimowych źródłach, wykorzystywanie zmanipulowanych treści oraz rozpowszechnianie informacji bez poparcia w faktach. Według zarzutów jego działalność medialna służyła niekiedy prowadzeniu personalnych kampanii wymierzonych w konkretnych dziennikarzy oraz redakcje, w tym m.in. Wirtualną Polskę.