W połowie lat 90. nowy menedżer klubu Bob Whitsitt postanowił odmienić oblicze zespołu, zwalniając „ekipę Drexlera”. Na ich miejsce zatrudniono m.in. Harveya Granta, Isaiaha Ridera, Rasheeda Wallace’a i Damona Stoudamire'a. Część z nowych zawodników miała opinię „niepokornych”, do ich okiełznania zatrudniono trenera Mike’a Dunleavy'ego. Początkowo eksperyment przynosił rezultaty – w 1999 zespół wystąpił w finałach konferencji. Jednak już rok później odeszli Rider i Jim Jackson, a przyszli Steve Smith i weteran Scottie Pippen. Wraz z wybranym znacznie wcześniej w drafcie jednym z wybitniejszych koszykarzy europejskich Arvydasem Sabonisem mieli stanowić o nowym obliczu zespołu. Nowy skład ponownie zagrał w finałach Zachodu, ale znów przegrał. thumb|Hala Portland Trail Blazers Rose Garden Arena
Zawodnicy
thumb|Portland podczas meczu z Brooklyn Nets w sezonie 2013-14.
Kadra w sezonie 2020/21 Stan na 7 lutego 2021