1988/1989 Puchar Świata – 33. miejsce Pierwszy występ w Pucharze Świata w sezonie 1988/1989 zaliczył 10 grudnia na skoczni w Lake Placid. Zajął wówczas dziesiąte miejsce. Kolejne występy Zupana miały miejsce w trakcie Turnieju Czterech Skoczni. Wystartował we wszystkich czterech konkursach. Po zakończeniu Turnieju Czterech Skoczni, wystartował tylko w jednych zawodach Pucharu Świata – 19 marca w konkursie lotów na skoczni Čerťák w Harrachovie. Zupan został sklasyfikowany na piątej pozycji, tuż za Ole Gunnarem Fidjestølem, Mikiem Hollandem, Janem Boklövem i Jiřím Parmą. Był to jego najlepszy występ w sezonie 1988/1999. Zdobył łącznie 24 punkty, dzięki czemu zajął 33. miejsce w Pucharze Świata.
Turniej Czterech Skoczni – 42. miejsce W pierwszym konkursie Turnieju Czterech Skoczni w sezonie 1988/1989, 30 grudnia w Oberstdorfie, Zupan zajął ostatnie punktowane, 15. miejsce. W noworocznym konkursie na skoczni K-107 w Garmisch-Partenkirchen sklasyfikowany został na dziesiątej pozycji. W pozostałych dwóch konkursach rozgrywanych w ramach Turnieju Czterech Skoczni zajmował odległe lokaty. 4 stycznia w Innsbrucku uplasował się na 87. miejscu, a dwa dni później w Bischofshofen był 49. W końcowej klasyfikacji Turnieju Czterech Skoczni zajął 42.