Przerażał na dużym ekranie rolą psychopatycznego byłego chłopaka Katie Holmes w thrillerze Porzucona (Abandon, 2002). Otrzymał tytułową postać młodzieńca, który po śmierci ojca musi nagle pożegnać się z dostatnim i beztroskim życiem w ekranizacji powieści Charlesa Dickensa Nicholas Nickleby (2002), która uzyskała nominacje do nagrody Złotego Globu w kategorii Najlepszy Film. Nie udało mu się zagrać roli Anakina Skywalkera w drugiej części filmu sci-fi Gwiezdne wojny: Atak klonów (Star Wars: Episode II – Attack of the Clones, 2002), bo ostatecznie do tej roli został zaangażowany kanadyjski aktor Hayden Christensen. Wystąpił jako jeden z okrutnych członków bandy rabusiów w nominowanym do Złotego Globu melodramacie Wzgórze nadziei (Cold Mountain, 2003) z Nicole Kidman, Renée Zellweger i Natalie Portman. Dołączył potem do obsady filmu Hooligans (2005) jako gwałtowny fan West Ham obok Elijaha Wooda i Leo Gregory’ego, a następnie zagrał w filmie sci-fi Ludzkie dzieci (Children of Men, 2006).
Popularność zapewniła mu rola Jacksona „Jaxa” Tellera, brutalnego szefa gangu motocyklowego, w serialu FX Synowie Anarchii (Sons of Anarchy, 2008-2014) z Katey Sagal.