W sezonie 1995, Max tylko raz w całym cyklu nie stanął na podium, a było to w Japonii. Natomiast w pozostałych 12 wyścigach nie schodził z podium, ośmiokrotnie wygrywając i zapewniając sobie kolejny tytuł mistrzowski.

1996 rok to wiele upadków Maxa w wyścigach. O mały włos nie wygrał z nim Ralf Waldmann w klasyfikacji końcowej, jednak Max sześcioma punktami zapewnia sobie tytuł mistrzowski, po raz trzeci z rzędu.

Sezon 1997 zdominowany był przez czterech kierowców w klasie 250. Olivier Jacque, Tetsuya Harada, Ralf Waldmann i Max Biaggi, walczyli łeb w łeb o tytuł mistrzowski, jednak z całej czwórki to Max (tym razem na Hondzie) zwyciężył po raz czwarty w swojej karierze mistrzostwo świata, wygrywając z Ralfem Waldmannem zaledwie dwoma punktami.

W sezonie 1998 Max przenosi się do klasy 500 cm³, gdzie dosiada motocykla Honda. W swoim pierwszym debiutanckim, inauguracyjnym wyścigu w GP Japonii wygrywa i staje się sensacją. Na najwyższym stopniu podium melduje się jeszcze raz podczas GP Czech i z dorobkiem 208 punktów, w tym 8 razy podium (2 wygrane) zostaje wicemistrzem świata w klasie 500 cm³. O wicemistrzostwo walczył z Carlosem Checą. Max okazał się jednak lepszy. Ostatecznie, przegrał jedynie z Mickiem Doohanem i otrzymuje nagrodę „Rookie of the Year”.