Utrzymywał się z występów muzycznych, komponując tzw. planxties, utwory dedykowane swoim protektorom. W 1720 poślubił Marię Maguire z hrabstwa Fermanagh i miał z nią sześć córek i jednego syna. Rodzina osiedliła się na małej farmie niedaleko Mohill, w hrabstwie Leitrim, choć O’Carolan był często nieobecny, podróżując po całym kraju. Grał także dużo w Dublinie i był przyjacielem Jonathana Swifta oraz wielu innych czołowych postaci tamtych czasów.
W 1733 zmarła żona O’Carolana, a pięć lat później O’Carolan zapadł na poważną chorobę i powrócił do pani McDermott Roe, do Ballyfarnan. Komponował swoje pieśni nawet na łożu śmierci. Zmarł 25 marca 1738, w wieku 68 lat. Został pochowany z pełnym ceremoniałem na cmentarzu w Kilronan, jego pogrzeb był wielkim wydarzeniem, na który zjechały się tłumy, by oddać mu ostatni hołd. Uhonorowano go tablicą pamiątkową w Katedrze św. Patryka w Dublinie, na której nazwano go „ostatnim irlandzkim bardem”.